La sua posizione, nel circuito murario, è nella parte alta di Montepulciano, comunque sottostante l’altura del “Sasso”, in direzione sud-est, sul versante orientale, e si affaccia sul panorama della parte meridionale della Valdichiana.
La porta era un punto d’arrivo a Montepulciano, di un percorso che proveniva da Chiusi, Chianciano, Sarteano, e più lontano da Roma percorrendo la Cassia, che poi si chiamerà Francigena.
Porta della Farina, o di Cagnano, appartiene al terzo ampliamento del circuito murario di Montepulciano, eseguito nell’ultimo decennio del XIII secolo. La porta però esisteva già nel 1281, ed è menzionata nel Diplomatico di Sant’Agnese di Montepulciano. 
Dalle fonti d’archivio risulta che la porta di Cagnano, già nel Cinquecento è chiamata Porta della farina, forse perché i gabellieri del macinato vi dovevano pesare grano o farina.

Come per Porta a Prato, anche in tale porta avveniva il pagamento delle gabelle, come si vede dallo Statuto Comunale del 1337, e vista la sua importanza, riguardo alla posizione d’interazione sul territorio, era prescritta la presenza di un doppio numero di guardie rispetto alle altre porte. Il numero di guardie doveva essere di tre durante il giorno e sei nel turno di notte.
Insieme a Porta a Prato, è l’ unica porta ad essere ancora dotata di un antiporto, e del corpo di guardia.
Nell’intradosso dell’arco interno, vi sono ancora lacerti di un affresco, che in origine doveva raffigurare “Iddio Padre”: mezza figura maggiore del vero che tiene in mano un libro aperto sulle lettere alfa e omega dell’alfabeto greco (simboli dell’inizio e della fine della vita, in parte ancora visibili). L’affresco è riferibile al XVI secolo.
Ancora oggi, ponendo attenzione al paramento murario esterno, si possono individuare elementi che provano  la presenza di un ponte levatoio; sono, infatti, ancora visibili  le due fessure, nello spessore murario, dove erano inseriti i “bolzoni” che permettevano il sollevamento del ponte, il quale permetteva di oltrepassare un fossato, presente lungo il tracciato delle mura, di cui se ne hanno notizie storiche, ma anche visive.